断崖続きの西側に位置する島の中心地フィラ。崖の下には船着場があり、各町・ビーチ行きのバスはフィラを中心に走行しています。崖の上は数多くのカフェ、レストラン、クラブ、ブティック、ギャラリー、お土産屋さんが軒を連ねています。
断崖沿いの小道はエーゲ海を眺めながらゆっくりとお散歩。少し裏道へ入るともう迷路のよう！必ず数回迷ってしまいますが、お土産を見ながら気ままに散策しましょう。手作りの味わい深いお土産が目にとまり、この店もかわいいあの店もかわいいとついつい足を止められ、小さな街ですが全て見てまわるのはたいへんなほど充実しています。レストランでは紺碧の海を眺めながらギリシャ料理を。まるで隠れ家のようなオシャレなレストランがたくさんあります。火山性土壌で作られたサントリーニ・ワインをお供に新鮮な魚介類を堪能しましょう。

北端にある小さな港町イア。世界一美しいとも称されるサンセットはなによりも有名で、夕暮れ時は高台に多くの人が集まります。エーゲ海へ沈んでいくサンセットのシーンでは皆がその美しさに心を奪われ言葉を発せず、感動の静寂が包み込みます。見どころは海だけではありません、夕暮れ時の街並みは薄ピンク色に染まり、胸のつまるような美しい光景です。そして夜には、月明かりと建物から浮かび上がるオレンジの光で神秘的な絶景となるのです。刻々と変化していく街の美しさは訪れた人しか味わえません。

フィラよりやや北側、徒歩15分で行くことのできるフィロステファニ。実はこの小さな街にサントリーニ島のシンボルがあるんです！
青いドーム屋根に白い鐘の塔、向こう側には格別な青さのエーゲ海、この風景は絵葉書やテレビなどで大変有名です。実物の光景はあなたの想像を優に越えることでしょう。快晴の空に輝く風景は一生の思い出です。
フィロステファニは中心地のフィラから近く、また夜は大変静かなので、カップル・ご夫婦でゆったりホテル滞在するのにもおすすめです。

島の東側、メサ・ヴォノ山の上に位置する古代ティラ遺跡。山の上までの道のりはあまり舗装されていないため、スニーカーで向かいましょう。苦労してでも登りたい理由は、遺跡からの眺望。サントリーニ島を一望でき、潮風が鼻をくすぐり最高に清々しい気持ちになれます。ティラ遺跡では石造りの廃墟やポセイドンのイルカが描かれた壁が。スパルタから来たドーリス人が築き、ビザンチン帝国時代まで栄えた長い長い時を感じる遺跡で、古代へと心を馳せてみましょう。

断崖続きの西側に対し、東側には砂浜のビーチが複数あります。その中でも有名なのが、珍しい黒い砂浜のカマリ・ビーチ。海の青も深く、周りは岩山に囲まれ、あなたが体験する初めての不思議なビーチになることでしょう。黒い砂浜は人気で周辺にはオシャレなレストランもたくさんあります。デッキチェアに寝そべってただただのんびり過ごすのもいいですね！